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　必修二化学有机物知识

　一、有机物的概念

　1、定义：含有碳元素的化合物为有机物(碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等除外)

　2、特性：

　①种类多

　②大多难溶于水，易溶于有机溶剂

　③易分解，易燃烧

　④熔点低，难导电、大多是非电解质

　⑤反应慢，有副反应(故反应方程式中用“→”代替“=”)

　二、甲烷CH4

　烃—碳氢化合物：仅有碳和氢两种元素组成(甲烷是分子组成最简单的烃)

　1、物理性质：无色、无味的气体，极难溶于水，密度小于空气，俗名：沼气、坑气

　2、分子结构：CH4：以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体(键角：109度28分)

　3、化学性质：

　①氧化反应：(产物气体如何检验?)

　甲烷与KMnO4不发生反应，所以不能使紫色KMnO4溶液褪色

　②取代反应：(三氯甲烷又叫氯仿，四氯甲烷又叫四氯化碳，二氯甲烷只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构)

　4、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质(所有的烷烃都是同系物)

　5、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式(结构不同导致性质不同)

　烷烃的溶沸点比较：碳原子数不同时，碳原子数越多，溶沸点越高;碳原子数相同时，支链数越多熔沸点越低同分异构体书写：会写丁烷和戊烷的同分异构体

　三、乙烯C2H4

　1、乙烯的制法：

　工业制法：石油的裂解气(乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一)

　2、物理性质：无色、稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水

　3、结构：不饱和烃，分子中含碳碳双键，6个原子共平面，键角为120°

　4、化学性质：

　(1)氧化反应：C2H4+3O2 = 2CO2+2H2O(火焰明亮并伴有黑烟)可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙烯能被KMnO4氧化，化学性质比烷烃活泼。

　(2)加成反应：乙烯可以使溴水褪色，利用此反应除乙烯

　乙烯还可以和氢气、氯化氢、水等发生加成反应。

　CH2=CH2 + H2→CH3CH3

　CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl(一氯乙烷)

　CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH(乙醇)

　(3)聚合反应：

　四、苯C6H6

　1、物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂。

　2、苯的结构：C6H6(正六边形平面结构)苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳键键能大于碳碳单键键能小于碳碳单键键能的2倍，键长介于碳碳单键键长和双键键长之间键角120°。

　3、化学性质

　(1)氧化反应 2 C6H6+15O2 = 12CO2+6H2O (火焰明亮，冒浓烟)不能使酸性高锰酸钾褪色。

　(2)取代反应

　① 铁粉的作用：与溴反应生成溴化铁做催化剂;溴苯无色密度比水大

　② 苯与硝酸(用HONO2表示)发生取代反应，生成无色、不溶于水、密度大于水、有毒的油状液体——硝基苯。+HONO2 +H2O反应用水浴加热，控制温度在50—60℃，浓硫酸做催化剂和脱水剂。

　(3)加成反应

　用镍做催化剂，苯与氢发生加成反应，生成环己烷+3H2

　五、乙醇CH3CH2OH

　1、物理性质：无色有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比互溶如何检验乙醇中是否含有水：加无水硫酸铜;如何得到无水乙醇：加生石灰，蒸馏

　2、结构: CH3CH2OH(含有官能团：羟基)

　3、化学性质

　(1) 乙醇与金属钠的反应：2 CH3CH2OH +2Na= 2CH3CH2ONa+H2↑(取代反应)

　(2) 乙醇的氧化反应

　①乙醇的燃烧：CH3CH2OH +3O2= 2CO2+3H2O

　②乙醇的催化氧化反应2 CH3CH2OH +O2= 2CH3CHO+2H2O

　③乙醇被强氧化剂氧化反应

　CH3CH2OH

　必修二化学知识重点

　1、化学反应的速率

　(1)概念：化学反应速率通常用单位时间内反应物浓度的减少量或生成物浓度的增加量(均取正值)来表示。

　计算公式：v(B)= =

　①单位：mol/(Ls)或mol/(Lmin)

　②B为溶液或气体，若B为固体或纯液体不计算速率。

　③重要规律：速率比=方程式系数比

　(2)影响化学反应速率的因素：

　内因：由参加反应的物质的结构和性质决定的(主要因素)。

　外因：①温度：升高温度，增大速率

　②催化剂：一般加快反应速率(正催化剂)

　③浓度：增加C反应物的浓度，增大速率(溶液或气体才有浓度可言)

　④压强：增大压强，增大速率(适用于有气体参加的反应)

　⑤其它因素：如光(射线)、固体的表面积(颗粒大小)、反应物的状态(溶剂)、原电池等也会改变化学反应速率。

　2、化学反应的限度——化学平衡

　(1)化学平衡状态的特征：逆、动、等、定、变。

　①逆：化学平衡研究的对象是可逆反应。

　②动：动态平衡，达到平衡状态时，正逆反应仍在不断进行。

　③等：达到平衡状态时，正方应速率和逆反应速率相等，但不等于0。即v正=v逆≠0。

　④定：达到平衡状态时，各组分的浓度保持不变，各组成成分的含量保持一定。

　⑤变：当条件变化时，原平衡被破坏，在新的条件下会重新建立新的平衡。

　(3)判断化学平衡状态的标志：

　① VA(正方向)=VA(逆方向)或nA(消耗)=nA(生成)(不同方向同一物质比较)

　②各组分浓度保持不变或百分含量不变

　③借助颜色不变判断(有一种物质是有颜色的)

　④总物质的量或总体积或总压强或平均相对分子质量不变(前提：反应前后气体的总物质的量不相等的反应适用，即如对于反应xA+yB zC，x+y≠z )

　高一化学考点知识

　1.需水浴加热的反应有：

　(1)、银镜反应

　(2)、乙酸乙酯的水解

　(3)、苯的硝化

　(4)、糖的水解

　(5)、酚醛树脂的制取

　(6)、固体溶解度的测定

　凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的.进行。

　2.需用温度计的实验有：

　(1)、实验室制乙烯(170℃)

　(2)、蒸馏

　(3)、固体溶解度的测定

　(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)

　(5)、中和热的测定

　(6)制硝基苯(50-60℃)

　〔说明〕：

　(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。

　(2)注意温度计水银球的位置。

　3.能与Na反应的有机物有：

　醇、酚、羧酸等--凡含羟基的化合物。

　4.能发生银镜反应的物质有：

　醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖--凡含醛基的物质。

　5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

　(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

　(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

　(3)含有醛基的化合物

　(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

　6.能使溴水褪色的物质有：

　(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

　(2)苯酚等酚类物质(取代)

　(3)含醛基物质(氧化)

　(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

　(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

　(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)

　7.密度比水大的液体有机物有：

　溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

　8、密度比水小的液体有机物有：

　烃、大多数酯、一氯烷烃。

　9.能发生水解反应的物质有

　卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

　10.不溶于水的有机物有：

　烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

　11.常温下为气体的有机物有：

　分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

　12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

　苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

　13.能被氧化的物质有：

　含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

求高一化学有机总结

有机化学考点归纳

1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、 、C=O 。

（ 和 中的C=O双键不发生加成）

2、能与Na反应的：—COOH、 、－OH

3、能与NaOH反应的：—COOH、 、 。

4、能与Na2CO3反应的：—COOH、

5、能与NaHCO3反应的：—COOH

6、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

7、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。

（1）所有的醛（R－CHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；

注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。

8、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

（1）．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

（2）．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯等）

（3）．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；

（4）．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

（5）．含醛基的化合物（取代或氧化）

（6）．天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CH－C=CH2

CH3

9、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

(1)不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

(2)苯的同系物；

(3)不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；

(4)含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；

(5)石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；

(6)煤产品（煤焦油）；

(7)天然橡胶（聚异戊二烯）。

10、最简式相同的有机物

(1)．CH：C2H2、C6H6、C8H8

(2)．CH2：烯烃和环烷烃

(3)．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）

11、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）

(1)、醇—醚 CnH2n+2Ox

(2)、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2nO

(3)、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2

(4)、单烯烃—环烷烃 CnH2n

(5)、二烯烃—炔烃 CnH2n-2

12、能发生取代反应的物质及反应条件

(1)．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；

(2)．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；

　 ②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂

　 ③浓硫酸：70～80℃水浴；

(3)．卤代烃水解：NaOH的水溶液；

(4)．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；

(5)．酯类的水解：无机酸或碱催化；

(6)．酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）

有机物的官能团

1．碳碳双键：

2．碳碳叁键：

3．卤（氟、氯、溴、碘）原子：—X

4．（醇、酚）羟基：—OH

5．醛基：—CHO

6．羧基：—COOH

7．酯类的基团：

各类有机物的通式及主要化学性质

烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应

烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、加聚反应

炔烃CnH2n-2 含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应

（甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）

卤代烃：CnH2n+1X

醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色 醛：CnH2nO

羧酸：CnH2nO2

酯：CnH2nO2

有机反应类型

取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。

还原反应：有机物加氢或去氧的反应。

酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。

水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)

有机物燃烧通式

烃： CxHy＋(x＋ )O2 ? xCO2＋ H2O

烃的含氧衍生物： CxHyOz＋(x＋ － )O2 ? xCO2＋ H2O

一、官能团的性质

1．根据有机物的性质推断官能团的结构

⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C6H5一般只能与H2发生加成反应)。

⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。

⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH。

⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。

⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚；

⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；

⑺能氧化成羧酸的醇必含"─CH2OH"的结构(能氧化的醇，羟基相"连"的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相"邻"的碳原子上含有氢原子)；

⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；

⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基-COO-；

⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚；

⑾能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数

⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2)

⑵银镜反应：R─CHO～2Ag；

⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2

⑷与钠反应：R─OH～1/2H2

⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH。

⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。

⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。

⑻酯化反应：－COOH～－OH～-COO-。

3．根据某些产物推知官能团位置

⑴，可确定－OH一定接在连有两个H原子的C原子上，即有如下结构：；同理，若，则该醇有如下结构： ；若醇不能氧化，则该醇有如下结构：。

⑵由消去反应产物可确定－OH或－X的位置，如某醇或卤代烃发生消去反应生成如下产物：，则可知－OH或－X一定在1号或2号C原子上。

⑶由取代产物的数目可确定碳链结构。如已知苯的同系物C8H10的苯环上的一氯取代物只有一种结构，则该同系物的结构简式为 ，若有两种时为，若为三种时为或 。

4．烃及烃的衍生物之间的转化关系图

二、有机反应类型大归纳

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。

⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。

⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。

2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。

⑴与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。

⑵与卤素单质的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。

⑶与卤化氢的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。

⑷与水的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。

3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。

⑴分子内脱水(消去反应)：C-OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C-H键断裂，消去水分子形成不饱和键。

⑵分子间脱水：一个醇分子内C-O键断裂，另一醇分子内O-H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。

4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。

⑴醇的消去：如实验室制乙烯。

⑵卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。

5．水解反应

常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。

6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)

⑴醇被氧化：羟基的O-H键断裂，与羟基相连的碳原子的C-H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。

⑵醛被氧化：醛基的C-H键断裂，醛基被氧化成羧基：。

⑶乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO

⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。

⑸醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。

⑹苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。

7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。

⑴醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

⑵

8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。

如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。

规律：有机酸去羟基，即羟基中的C-O键断裂；醇去氢，即羟基中的O-H键断裂形成酯和水。

9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。

⑴加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

⑵缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。

10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18＋C8H16，深度裂化叫裂解。

11．颜色反应(显色反应)

⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液--显紫色

⑵淀粉溶液加碘水--显蓝色

⑶蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸--显**

思想方法

例1在学校的校本课程中，摄影是常开的课目之一。米吐尔为常用的急性显影剂，其结构简式为

，下列关于该有机物的说法正确的是

A．米吐尔属于氨基酸

B．一定条件下，1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应

C．米吐尔通过一步反应可以转化为醇类

D．米吐尔能使溴水褪色但不能使酸性高锰酸钾褪色

分析米吐尔分子中无羧基，不属于氨基酸，根据其结构该分子属于硫酸盐，由于分子中酚羟基能与碱反应，氨基形成的盐也能与碱反应，因此1 mol该有机物最多可与4mol NaOH反应，A和B均错。当米吐尔分子中的苯基加氢转化为环己基后，产物可看作是醇类，C正确。酚羟基既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色，D错。本题应选C。

例2硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形

成的高分子化合物：

HOH

其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是

A．由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 B．HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯

C．反应a和b的类型均属于取代反应 D．反应a和b的类型均不属于取代反应

分析原硅酸分子内失水（失去二个羟基，形成一个羰基）形成硅酸，由碳酸的化学式可推知原碳酸的化学式为H4CO4，选项A正确。甲酸的结构简式为HCOOH，很显然甲酸分子中的羰基是由原甲酸分子中二个羟基失水形成的，因此原甲酸的结构简式为HC(OH)3，酸分子中含有三个羟基，和乙醇发生酯化反应时可生成HC(OC2H5)3，根据酯的命名规则可知该酯应命名为原甲酸三乙酯，选项B正确。对于选项C和D，根据反应可知，反应a属于卤代烃的水解反应，也可称作为取代反应，反应b可看作是羟基形成醚链的过程，在反应中有小分子水生成，是缩聚反应也属于取代反应。本题应选D。

例3只用一种试剂不可能把下列试剂组鉴别出来的是

A．甲醇、甲醛和甲酸溶液 B．苯、苯酚和苯乙烯三种溶液

C．苯、溴苯、乙醇三种液体 D．苯、己烯、己烷三种液体

分析选项A可用新制的氢氧化铜加以鉴别，新制的氢氧化铜不加热时在甲酸溶液中溶解，加热时会生成砖红色沉淀；选项B中可用溴水加以鉴别，苯酚与溴水会生成白色沉淀，苯乙烯会与溴水反应而使溴水褪色。选项C可用水加以鉴别：有机物在上层的是苯，有机物在下层的是溴苯，和水互溶的是乙醇；选项D中只能加溴水或KMnO4溶液鉴别出己烯，苯和己烷不能鉴别开来。本题应选D。

例4有机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol?L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

⑴写出下列物质的结构简式：G ；F 。

⑵化学反应类型：① ；④ 。

⑶化学方程式：① ；③ 。

分析据"5.2g F能与100mL 1mol?L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2"知F为二元羧酸，设其摩尔质量为M g?mol－1，有，解得M＝104 g?mol－1。因A的分子中含有6个C原子，而D的分子式为C3H3O2Na，知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。根据F为摩尔质量为104 g?mol－1的二元羧酸，可推得F的结构简式为HOOC－CH2－COOH，则G为HO－CH2CH2CH2－OH，结合D和G 可得A为CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br，则B为CH2＝CH－COONa，C为BrCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2COOH。答案为：⑴G：HO－CH2CH2CH2－OH F：HOOC－CH2－COOH

⑵①消去反应 ④取代（水解）反应

⑶①Br－CH2CH2－COOH + 2NaOHCH2＝CH－COONa + NaBr + 2H2O

　③CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2＝CH－COOH + BrCH2CH2CH2OH

例5下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：

⑴有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是_________________；

⑵B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_________________________________________；

⑶①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是________________________________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是_______________________。

⑷G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：

____________________________________________，该反应的反应类型是__________________。

分析⑴A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO；且1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，但1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应，说明分子中还有2个不饱和度，现Mr(-CHO) = 29，Mr(A)＜60，因此A中应含有一个炔基，A为HC≡C-CHO，A和3 mol H2反应后得B，B为CH3CH2CH2OH，发生的反应为加成反应，也是还原反应。

⑵B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C为CH3CH═CH2，丙烯可以发生加聚反应生成D(聚丙烯)。

⑶①E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E分子结构很对称，进而推出E的所有可能结构简式。②E在NaOH溶液中可转变为F，说明氯原子已经水解成-OH。F被KMnO4氧化后的产物G(C8H6O4) 1 mol与足量的NaHCO3可放出2 mol CO2，说明G含有2个-COOH，苯环上不会含有氧原子，所以E中的氯原子不应连在苯环上，即E应为，F为对苯二甲醇，G的性质可确定G为。(说明：若考虑苯环上的卤原子水解，一是水解条件很苛刻，二是水解后生成的酚再经酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环结构被破坏，不可能生成二元羧酸)。答案为：

⑴HC≡C-CHO； 加成反应(或还原反应) ⑵nCH3CH═CH2

⑶①、、、、、、。②。

⑷＋2CH3CH2CH2OH＋2H2O。

酯化反应(或取代反应)

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